Краеугольная тема книги состоит в понятиях хрупкости и антихрупкости. Под хрупкостью Талеб подразумевает вещи и системы, которые ломаются при неожиданном стрессе. Например, фарфоровая чашка хрупкая — уроните ее со стола, и она разобьется. Такими же хрупкими, как фарфоровая чашка, Талеб считает современные банки, большие корпорации и долговое финансирование. Каждая из этих систем сломается, если наступит непредвиденный риск.
В отличие от хрупкости, антихрупкость похожа на гидру. Она использует стресс, чтобы стать сильнее. Отрубите гидре голову, и вместо одной зубастой морды вы получите две. Антихрупкость любит небольшие ошибки и внешние потрясения, поскольку так она получает новую информацию о мире, запускает гиперкомпенсацию и выходит из шторма сильнее, чем была до него. Примеры антихрупкости: венчурный капитал, система авиаперевозок, длинные опционы на финансовых рынках. Каждая из этих систем использует ошибки в качестве источника информации и извлекает выгоду из неопределенности.
В долгосрочной перспективе выживают только антихрупкие системы. Ультимативный пример антихрупкости — природа. Несмотря на то, что отдельные индивиды гибнут десятками и сотнями тысяч, природа как система эволюционирует. Каждую потерю она использует в качестве топлива для создания новых, более приспособленных видов.
Антихрупкость не бесконечна. Всегда существует критический ущерб, который убьет, а не усилит систему. По этой причине антихрупкость любит положительную асимметрию — ограниченные потери в случае неудачи и неограниченные приобретения в случае успеха. Например, покупатель дальнего долгосрочного опциона антихрупок, в то время как продавец — хрупок.